En primer lugar, ¿cómo estás agarrando el glande? No hay que agarrar la cabeza directamente, sino desde la base de la misma, es decir, entre el prepucio y la corona. Así evitas fricciones innecesarias en la cabeza.
Quizás estés estirando con algún grado de erección, y al aplicar el agarre en la cabeza, estés aprisionando algo de sangre en la cabeza, estresándola innecesariamente. Pero el estiramiento es conveniente hacerlo con el mayor grado de flaccidez posible.
¿Eres circuncidado o no? ¿Retiras el prepucio cuando agarras el glande para estirar? Te recomiendo que, hagas lo que hagas hasta el momento, hagas lo contrario. Tú prueba. En general, se recomienda estirar con el prepucio bajo, pero para algunos (cuyo glande es muy sensible, por ejemplo) es mejor hacerlo con el glande recubierto con él.
También te recomiendo que verifiques la intensidad del agarre, quizás sea excesiva.
Otra cosa que puedes hacer es probar usando talco o guantes. Al mejorar el agarre, te ahorrarás algún tipo de reajuste estresante que puedas estar causando actualmente por intentar reacomodar frecuentemente un agarre defectuoso.