Hola.
Siempre cuando se comienza con un nuevo ejercicio se presentan problemas en la ejecución, conseguir el mismo estiramiento o elasticidad que apreciamos en el vídeo u hojas explicativas tomará tiempo, quien hace la demostración en el vídeo es un faloculturista ya entrenado.
Ahora también influye nuestra propia anatomía, puede que el tronco del pene no tenga la suficiente longitud para estirar en tres puntos como recomiendan en los estiramientos en V invertidos, o como bien dices los testículos pongan un obstáculo.
Una posible solución sería estirar no tan cercano a la base si de hacerlo tienes molestias y solo estirar en dos puntos, otra alternativa sería pasarse a los estiramientos asistidos y usar un asistente -tubo o madero- para estirar esa sección del pene. Otra alternativa sería posicionar los dedos cerca de la base sin que haya molestias, los dejas en esa posición sin crear tensión hacia arriba y que la mano que estira tu pene vaya estirando primero de frente y luego estires poco a poco hacia abajo para crear la tensión necesaria (Espero se entienda :) ), verás como luego se te ocurren otras maniobras para estirar mejor esa zona. No olvides estirar descapullado si no estás circuncidado, si en el estiramiento en V invertido estiras sin bajar el prepucio parte del saco escrotal subirá por el tronco impidiendo realizar de manera óptima el ejercicio.
Un saludo.