Bienvenido el.loquillo.
No sé que método de calentamiento uses, puede que allí resida el problema. Trata de calentar no solo el pene, sino también el área del pubis donde se encuentran los ligamentos.
Entre las recomendaciones/precauciones se aconseja que: nunca debe permitirse que haya dolor. Si aparece una sensación de dolor los ejercicios serán contraproducentes y peligrosos, siendo lo mejor suspender y descansar por un tiempo y variar lo que venías haciendo ya sea en cuanto a intensidad o tiempo.
Es normal sentir cierta molestia al estirar los primeros días, pero dicha molestia no debe durar en el tiempo. Para estirar se recomienda como referencia hacerlo estirando cuanto sea posible hasta que sientas una ligera molestia, pero no dolor.
Descansa un tiempo, quizá algún anti-inflamatorio y abrigos calientes hagan que las molestias pasen.
A propósito de la rutina, todos al comenzar hacemos la de novatos, pero no siempre la interpretamos o ejecutamos de la misma forma. Un error a veces frecuente al estirar, es hacerlo de manera continua y no por periodos de 30 segundos por dirección. Analiza la manera en que haces los ejercicios, puede que también haya algún detalle por mejorar.
Que estés bien, cuidate.
Saludos.